Описание сапонинов

Страница 2

Стероидные сапонины типичны для представителей семейств лилейных, амариллисовых, диоскорейных, норичниковых; они обнаружены также в растениях других семейств: бобовых, парнолистниковых, лютиковых, пасленовых. Они нетоксичны для теплокровных, но убивают холоднокровных, например рыб. Последнее свойство использовалось первобытными народами при рыбной ловле. Стероидные сапонины имеют важное значение как дешевые исходные продукты для синтеза стероидных гормонов.

Тритерпеновые сапонины являются производными изопрена – (С5Н8)6. В зависимости от количества сконденсированных колец делят на 2 группы: пентациклические и тетрациклические.

Пентациклические сапонины в свою очередь подразделяются на несколько групп:

а) группа a-амирина (урсана) – I

б) группа b-амирина (олеанана) – II

в) группа лупеола – III и др.

I C28- COOH (урсоловая кислота)

II С28-СООН (олеаноловая кислота)

III

К группе a-амирина относятся сапонины почечного чая; b-амирина – сапонины солодок, каштана конского, сенеги, синюхи голубой, аралии маньчжурской.Пентациклические чаще всего имеют гидроксигруппу в положениях С3, С16, С21, С22, С24; карбоксильную группу у С28, С29 (глицирризиновая кислота), карбонильную – у С3, С11 и др. группы. Гидроксигруппы могут быть этерифицированы органическими кислотами. Двойная связь чаще всего находится в положении С12-С13.

Тетрациклические делят на две группы:

а) группа даммарана (1) и циклоартрана (II).

I C3, С12 – ОН = протопанаксдиол, С3, С6, С12 – ОН = протопанакстриол

II

К группе даммарана относятся сапонины женьшеня (панаксозиды), а к группе циклоартрана – астрагала шерстистоцветкового (дазиантогенин).

Углеводные компоненты, представленные D-глюкозой, D-ксилозой, L-рамнозой, L-арабинозой, уроновыми кислотами и др., могут присоединяться к агликону в разных положениях: по гидроксигруппе (О-гликозидная связь), а также карбоксильной группе (ацильная связь), образуя прямые (солодки) или разветвленные цепи (диоскорея, каштан конский, сенега и др.).

Как видно из вышеизложенного, сапонины имеют разнообразное и сложное строение, что затрудняет их изучение и разработку методов анализа.

Физические свойства

Сапонины – бесцветные или желтоватые гигроскопические кристаллические (чаще стероидные) или аморфные вещества с высокой температурой плавления (с разложением).

Растворяются в воде; водные растворы при встряхивании образуют устойчивую пену за счет снижения сапонинами поверхностного натяжения жидкости. Растворимость в полярных растворителях (воде, спирте) увеличивается с возрастанием количества углеводных остатков в молекуле сапонина. Не растворяются в неполярных органических растворителях. Агликоны сапонинов не растворяются в воде, хорошо растворяются в спирте и других органических растворителях.

Водныерастворы сапонинов могут иметь кислую или нейтральную реакцию. Кислотные свойства могут быть обусловлены наличием карбоксильной группы у агликона и углеводного компонента.

Необходимо иметь ввиду, что некоторые сапонины могут не давать устойчивой пены (глицирризин), а гемолиз крови вызывают и другие вещества.

Химические свойства

1. Сапонины образуют (в том числе и в растениях) не растворимые в воде молекулярные комплексы со стеринами, липидами, дубильными веществами, белками. Эти комплексы разрушаются при нагревании с хлороформом. Поэтому перед экстракцией сапонинов из сырья, его рекомендуют предварительно обработать хлороформом в аппарате Сокслета в течение 2 часов.

2. Сапонины гидролизуются ферментами и кислотами.

3. С кислотными реагентами (конц. Кислота серная, кремневольфрамовая, уксусный ангидрид, сурьма трехвалентная и др.) сапонины образуют окрашенные продукты за счет образования ненасыщенных (полиеновых) сопряженных структур.

4. Кислые сапонины, производные олеаноловой, урсоловой, глицирризиновой и др. кислот взаимодействуют со щелочами, а также солями тяжелых металлов (свинец, барий и др.), образуя не растворимые в воде осадки.

5. Стероидные сапонины спиростанового типа дают осадки с холестерином.

На физических, биологических и химических свойствах сапонинов основаны методы их анализа.

Распространение в природе

Сапонины достоверно обнаружены в представителях примерно 40 семейств.Более широко распространены тритерпеновые сапонины. Чаще всего они встречаются у растений сем. Caryophyllaceae, Fabaceae (солодки, астрагал шерстистоцветковый), Araliaceae (женьшень, аралия маньчжурская), Hippocastanceae (каштан конский), Polygonaceae (сенега), Rosaceae (лапчатки прямостоячая, кровохлебка лекарственная), Asteraceae (календула лекарственная) и др. Стероидные сапонины чаще встречаются у растений сем. Dioscoreaceae (диоскореи), Agavaceae (агавы, юкки), Liliaceae (ландыш), Scrophulariaceae (наперстянки), Zygophyllaceae (якорцы стелющиеся) и др. Из 250 выделенных стероидных сапонинов около 170 соединений относятся к спиростановому типу. В растениях сапонины находятся в различных органах растений, чаще в подземных, в растворенном виде в клеточном соке. Агликоны тритерпеновых сапонинов (урсоловая, олеаноловая кислота) встречаются в кутикуле, перидерме. При сборе, сушке и хранении сырья нужно создать условия, препятствующие ферментативному гидролизу сапонинов. Надземные части собирают в сухую погоду, в небольшую по объему тару (лучше корзины, ящики с отверстиями) и быстро, через 2-3 часа (чтобы не произошло самосогревание сырья) доставляют к месту сушки. Сушка для большинства видов рекомендуется быстрая, в тонком слое, при температуре 50-700. Можно при этой температуре выдержать сырье 1-2 часа, а затем, после дезактивации ферментов, досушивать его при обычной температуре. Сырье хранится в сухом, прохладном месте по общему списку.

Страницы: 1 2 3 4

Разделы

Источники витамина B6

Активностью витамина В6 обладает группа соединений, производных пиридина, объединяемых общим названием "пиридоксин".

Источники витамина B1

Витамин B1 - водорастворимый витамин, легко разрушается при тепловой обработке в щелочной среде.

Источники витамина A

Впервые витамин А был выделен из моркови, поэтому от английского carrot (морковь) произошло название группы витаминов А - каротиноиды.