Синтез производных пиразола

Антипирин впервые был синтезирован в 1883 г. Кнорром из ацетоуксусного эфира и фенилгидразина. Образующийся 1-фенил-3-метилпиразолон-5 подвергают затем метилированию:

СН3

1-фенил-3-метилпиразолон-5 1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5

Современное промышленное производство антипирина осуществляется из более дешевого сырья — дикетена, который является продуктом пиролиза ацетона (при 500—600 °С над окисью алюминия). Дикетен конденсируют с фенилгидразином. Образовавшийся 1-фенил-3-метилпиразолон-5 метилируют, используя в качестве метилирующего агента метиловый эфир бензолсульфокислоты, который дает возможность увеличить выход антипирина до 90%, не используя при этом высокое давление. Антипирин не только сам является лекарственным препаратом, но и служит исходным продуктом для получения амидопирина и анальгина. Амидопирин отличается от антипирина наличием диметиламинной группировки. Получают его путем введения нитрозогруппы в молекулу антипирина, восстановления 4-нитрозоантипирина до 4-аминоантипирина и метилирования. В качестве метилирующего агента используют обычно смесь формальдегида и муравьиной кислоты. Исходным продуктом синтеза анальгина служит 4-аминоантипирин (промежуточный продукт синтеза амидопирина), который при взаимодействии с бензальдегидом образует 4-бензилиденаминоантипирин. При метилировании его диметилсульфатом получают 4-метиламиноантипирин, который в результате действия смесью водных растворов формальдегида и бисульфита натрия образует анальгин. Наиболее экономичным способом синтеза бутадиона является конденсация гидразобензола с н-бутилмалоновым эфиром (в присутствии этилата натрия).

Разделы

Источники витамина B6

Активностью витамина В6 обладает группа соединений, производных пиридина, объединяемых общим названием "пиридоксин".

Источники витамина B1

Витамин B1 - водорастворимый витамин, легко разрушается при тепловой обработке в щелочной среде.

Источники витамина A

Впервые витамин А был выделен из моркови, поэтому от английского carrot (морковь) произошло название группы витаминов А - каротиноиды.